Die meisten Bewertungen für winsim.de fallen negativ aus. Viele Kunden bemängeln massive Probleme mit der Netzabdeckung und Internetqualität, insbesondere seit der Umstellung auf 1&1 oder Vodafone, was zu häufigen Ausfällen und unbrauchbarem Empfang führt. Der Kundenservice wird von den meisten Kunden als unfreundlich, inkompetent, schwer erreichbar und wenig hilfsbereit beschrieben. Es wird häufig über abweisende oder standardisierte Antworten, mangelnde Problemlösung und fehlende Transparenz geklagt. Viele Kunden berichten zudem über einen äußerst schwierigen, intransparenten Kündigungsprozess mit zusätzlichen Hürden und Verzögerungen sowie weiteren Abbuchungen trotz Kündigung. Es gibt zahlreiche Beschwerden über unerwartete Kosten, fehlerhafte Abrechnungen, unberechtigte Abbuchungen, Vertragsverlängerungen ohne Zustimmung und mangelnde Transparenz bei Gebühren. Außerdem kritisieren Kunden die fehlende Transparenz bei Informationen zu Netzumstellungen, Kosten, Vertragsbedingungen und bei der Kommunikation zu technischen Änderungen. Viele Nutzer berichten zudem über unhöfliche, herablassende oder sogar aggressive Mitarbeiter, während positive Erfahrungen mit Freundlichkeit selten sind.